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| Miss Oak Leaf Festival 2001 - Shana Elmore (Center) Pictured with 1st Runner-Up Autumn Joncas (Left) and 2nd Runner-Up Ashley Adkins (Right) |
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| Miss Oak Leaf Festival 1999 Ashlee Skeens | Miss Oak Leaf Festival 2000 Shawna Moses | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Miss Oak Leaf Festival 2002 Jessi Sheiler |
Miss Oak Hill 2003 Annette Johnson |
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| Miss Oak Leaf Festival 2003 Kayla Childers |
Miss Oak Leaf Festival 2004 Erin Thompson |
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| Miss Oak Leaf Festival 2005 Amanda Moses |
Miss Fayette County 2006 Caitlin Staunton |
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| Miss Oak Leaf Festival 2006 Summer Wyatt Court - Emily Shaffer, Talia Markham. Megan McCarley, & Jessica Bostic |
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| Miss Teen Oak Leaf 2006 Jennifer Watterson Court - Kiona Norvell & Alex Richardson |
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| 2007 Royalty - Miss Oak Leaf Heather Crum, Miss Teen Bridge Day Alex Richardson, Miss Bridge Day Amy Comer | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 2007 Miss Oak Leaf Heather Crum and Miss Teen Oak Leaf Morgan Kesecker | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| 2008 Royalty - Miss Teen Bridge Day Aimee Brinegar, Miss Oak Leaf Jessica Herndon, Miss Bridge Day Alex Richardson, Miss Teen Oak Leaf Kelsey Ward | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 2009 Royalty - Miss Teen Bridge Day Kalyn Bordman, Miss Bridge Day Ashton Ernst, Miss Oak Leaf Payton Whitt, Miss Teen Oak Leaf Britney Glover Shelton, Miss Fayette County Stefanie Skaggs, Miss Teen Fayette County Marissa Harler | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||