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| Former Pageant Title Holders | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| No Photo Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Miss Oak Leaf Festival 1999 Ashlee Skeens | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Miss Oak Leaf Festival 2000 Shawna Moses | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Miss Oak Leaf Festival 2002 Jessi Sheiler |
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| Miss Oak Leaf Festival 2001 - Shana Elmore (Center) Pictured with 1st Runner-Up Autumn Joncas (Left) and 2nd Runner-Up Ashley Adkins (Right) |
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| Miss Oak Hill 2003 Annette Johnson |
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| Miss Oak Leaf Festival 2003 Kayla Childers |
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| Miss Oak Leaf Festival 2004 Erin Thompson |
Miss Oak Leaf Festival 2005 Amanda Moses |
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| Miss Oak Leaf Festival 2006 Summer Wyatt Court - Emily Shaffer, Talia Markham. Megan McCarley, & Jessica Bostic |
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| Miss Teen Oak Leaf 2006 Jennifer Watterson Court - Kiona Norvell & Alex Richardson |
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| Miss Fayette County 2006 Caitlin Staunton |
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